穆里尼奥的皇马在马德里德比中不幸重蹈一年前哈维-阿隆索的覆辙，这场失利或许将成为他执教生涯的重要转折点。2025年9月27日，西甲开局六连胜的皇马来到大都会球场，面对状态不佳的马德里竞技，后者前六场只赢了两场。然而，令人意外的是，皇马在这场德比中遭遇惨痛的2比5失利，这场比赛暴露出球队在中场控制上的严重缺陷，也引发了穆里尼奥与队内球员之间的矛盾，尤其是与巴尔韦德和维尼修斯的关系愈加紧张。

时隔358天，穆里尼奥再次面对马竞，这是他执教以来第12次碰面，其中第7次与西蒙尼对峙。此前，穆里尼奥曾在对阵马竞中取得了8连胜，但这一次，一切都变得如此不同。西蒙尼的战术策略并不算复杂，先通过粗暴的犯规来扰乱皇马的进攻节奏，结果显著，罗梅罗对贝林厄姆的踩踏以及李刚仁对巴尔韦德的飞铲均侥幸逃过红牌。赫伊森拉由于一次犯规送出了点球并被红牌罚下，造成皇马少打一人后便落后了1球。随后，戴维又为马竞进一步扩大了比分，虽然吕迪格在最后时刻为皇马扳回一球，但最终还是以1比2败北。

这场失利是穆里尼奥自2013年5月17日以来首次在马德里德比中落败。然而，吕迪格的进球也让穆里尼奥保住了从未在德比战中被零封的纪录。更为关键的是，在经历了与贝蒂斯和马竞的败仗后，皇马在仅经过7轮之后便落后榜首的巴萨6分，这让他们在争夺西甲冠军的道路上处于劣势。弗洛伦蒂诺重聘穆里尼奥的初衷是为了解决球队的无冠困境，但如果再次失去争冠的机会，穆里尼奥可能也将面临与阿隆索相似的命运。